どうもナフです。ネタがないのでこういう事をします。主にソースはwikipediaやその他のサイトです。もうwiki見た方が早い気もしなくはないですが、見ていってね。
そもそもツインテールとは何か？
日本ツインテール化計画さんから引用させていただきますと、
ツインテールはこの数年に突如生まれたヘアスタイルではなく、世界各地で見られる髪型です。日本でも古くから「二つ結い」と呼ばれ、幼い少女たちの表情を彩ってきました。長い髪も運動のストレスにならない軽快さは、健やかに育つ小さな女の子のシンボル。母親は娘の髪を結い、またその娘たちも母親となって娘の髪を二つに結いながら、その髪型を受け継いできました。
とのことでありまして、決してツインテール自体はガラパゴス的な日本のみの文化や慣習というわけではもちろん無く、世界に羽ばたいており歴史自体も浅いもんじゃあございません。
また、ツインテールはポニーテール等と同様、「長髪の少女でも運動がしやすく軽快に動ける」というメリットもあります。もちろんそれだけが全てでは無いのでしょうが。
ツインテールの歴史
また歴史としましては、男子は弥生か古墳時代からですが（おそらく貴族などかと。日本史などでたまに見るあれです。）
ちなみに、参考画像↓
一方で女性はどうだったのかというわけでありますが、女性に関してはかなり歴史は遅いと考えられます。
あくまで日本に限った話としても、それ以降の時代は基本長髪or一つ括りでした。（日本と言っても江戸時代の特に町民などに関してはかなり奇抜ですが。）
また、「長髪をできるだけ短くするため」という意図であろう三つ編みはかなり歴史が長かったですが、（どうやら古代から浸透していたとか…）日本では縄文時代にこそ資料としてしていた人物はいたようですが、それ以降は明治以降と、こう見ると結構日本は独特な方法で髪の結び方をしていたのでしょう。
まあ結ぶといっていいのかもわかりませんしアレに関しては独特ですし江戸時代だけですが…
世界的には何ですがすみません。資料を見つけられませんでした。
あったらどなたか教えてください。僕は探すのが面倒なので諦めました。
一方ゴム紐などで括るいわゆる「二つ編み」が誕生したのはゴム紐が髪を括るという用途で普及したであろう昭和中期。（多分）
恐らくだがあくまでネットを参照とするわけだがバブル時代、要は昭和末期からツインテールという髪型自体は普及し始めました。
当時は地味女子がする髪型の1つでもあったらしいのですが…
んで、平成に入ってからなのですが、そこからはみなさんご存じの通り。
まずセーラームーンの主人公こと月野うさぎが平成初期としては代表的でしょう。
「魔法少女」という新たなジャンルを開拓したこのアニメの主人公の髪型はツインテールでした。
よくよく考えてみたら、パツキンでツインテってなかなか斬新ですね。
それ以降で言いますと、平成中期で言いますと、代表的なのは3人ですかね。
まずは初音ミク！！
まあ今や知らない子とか多分いないと思うんだけどね。
言わずもがな知れたボーカロイド。
代表曲は多すぎますしにわかの僕が言ってもなんなんで却下させていただきます。
最近はきりたんとかのボイスロイドを使用する方が増えたり、ボカロ自体の雰囲気も変わってきている（ロキとか、後作曲とかがボカロPだった最近はやりのうっせえわとか）ので、なんか個人的には複雑な思いです。
後の2名とかに関してはもう疲れたので明日か明後日にパート2でも書いて紹介したいと思います。まあ有名どころなので多分予想はつくでしょうが。
ではまた。やっぱりツインテールっていいね。
参考にさせてもらった・一部を引用した記事
ツインテールの歴史的考察および女装男子が流行るべき3つの理由
